Roberto, un uomo per il quale la vita è sempre una strada fatta di bivi, è combattuto tra due desideri contrapposti: quello di essere fedele per sempre a una donna soltanto - Sandra la sua compagna - e quello di seguire ogni suo impulso sentimentale che lo porta verso ogni altra donna che incontra.
Quest'indecisione lo porta a un drastico sdoppiamento e a condurre, con uguale rigore ed estremismo, due vite parallele e inconciliabili. Fino all'inevitabile scontro.
Roberto arriva al matrimonio senza aver risolto il contrasto tra il desiderio di un amore stabile, con relativo corollario di reciproca fedeltà, e il fascino del gioco della seduzione e delle avventure senza domani.
Il desiderio di Roberto di avere due vite è talmente profondo che "in una notte buia e tempestosa... diventa realtà".
In ognuna della sue due vite conduce la sua esistenza fino all'estremo limite.
Il primo Roberto - Roberto 1 - si sposa con Sandra, fa della fedeltà la sua regola, la impone con le buone o con le cattive a tutti quelli che conosce, si attiene con scrupolo alla sua morale fino a diventare insopportabile nel tentativo continuo di convertire gli altri a una sorta di religione, alla responsabilità e della colpa.
Il secondo Roberto - Roberto 2 - dapprima con Gloria poi con qualunque altra donna gli capiti, si abbandona ad un crescendo di avventure contrassegnate dall'assoluta mancanza di scrupoli.
Entrambi procedono per la propria strada con coerenza e intolleranza, incuranti dei danni che provocano agli altri e a se stessi.
Roberto (Sergio Rubini), brillante avvocato divorzista, ha ufficialmente una relazione con Sandra (Margherita Buy) e numerose altre storie con altre donne. Quando decide di sposarsi, la sua personalità si sdoppia: da un lato si palesa l'uomo responsabile dai saldi principi, dall'altro l'impenitente seduttore senza scrupoli.
Una in particolare, la giovane e affascinante Olivia (Asia Argento), colpisce nel profondo Roberto, che finisce per entrare in rotta di collisione con se stesso.
Roberto, un giovane avvocato, vive con Sandra, la donna che sta per sposare. È però combattuto da due impulsi contraddittori, quello dell'assoluta fedeltà a Sandra, e quello di godersi ogni possibile avventura, a tal punto che, alla vigilia delle nozze con Sandra si "sdoppia", materializzandosi in due opposti Roberto, quello dell'assoluta fedeltà e quello di seguire ogni impulso sentimentale e irresponsabile, passando senza scrupoli da una donna all'altra, con altrettanto assoluta superficialità.
Visto come prova di acrobazia cinematografica, il film non manca di spunti indovinati nel delineare l'ego e l'alter ego in perpetua convivenza e in perpetuo conflitto, tale da apparire insieme due diverse realtà e unica realtà, frantumata tra opposte velleità.
Il procedimento acrobatico scelto dal regista risulta però faticoso da seguire, narrativamente frammentato e confuso, caratterizzato da un ritmo a singhiozzo, e da continui sbalzi da un pseudo-reale a uno pseudo-immaginario, tali da cancellare ogni limite fra l'uno e l'altro.
Come in tanti recenti film italiani, un altro personaggio irresoluto, un passo al di qua della responsabilità delle scelte.
A coloro che di recente hanno criticato La grande bellezza consiglierei di vedersi Condannato a nozze e ricorderei loro che una ventina di anni fa il cinema italiano era questo. Ben vengano le discussioni suscitate dal film di Sorrentino, al confronto del nulla rappresentato dal cinema di Piccioni (o quanto meno da questa sua operina).
Piccioni lavora su una commedia dalle tinte grottesche che, sulla carta, sembrerebbe funzionare. Peccato che, invece, il risultato sia terribile, sfilacciato, diluito, mai corrosivo e con un interprete principale, Sergio Rubini, inutilmente sopra le righe. L'ironia di fondo, che dovrebbe essere una componente di grande rilievo, non si coglie in modo netto e intelligente ma, anzi, è occultata dietro a dialoghi fiacchi e a una storia superficiale. I personaggi compaiono e scompaiono senza motivazioni o con dei passaggi fin troppo veloci, così da alimentare ancora di più un forte senso di spaesamento.
"Condannato a nozze è un'opera socchiusa più che aperta, un film un po' frenato, forzato, impigliato dalle sue stesse ossessioni.

QUESTI giorni - Intervista a Giuseppe Piccioni
| Attori | Ruoli |
|---|---|
| Sergio Rubini | Roberto |
| Margherita Buy | Sandra |
| Valeria Bruni Tedeschi | Gloria |
| Asia Argento | Olivia |

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