John e Jeremy sono due amici inseparabili, entrambi avvocati divorzisti, che hanno sviluppato una passione insolita: quella di "imbucarsi" ai matrimoni. Il loro obiettivo non è solo godere del cibo e del divertimento, ma soprattutto incontrare giovani donne da sedurre, presentandosi come parenti alla lontana di uno degli sposi. Questa strategia, apparentemente superficiale, li porterà a scoprire sentimenti inaspettati e a mettere in discussione le proprie vite.
Durante uno di questi eventi, Jeremy si lega a Gloria, una donna che inizia subito a mostrarsi eccessivamente affettuosa. John, invece, rimane folgorato a prima vista da Claire. Il suo entusiasmo, però, si scontra presto con la realtà: Claire è già impegnata con Sack Lodge. John, determinato a conquistare Claire, si impegna in ogni modo per ostacolare la loro relazione, soprattutto venendo a sapere che Sack la tradisce frequentemente a sua insaputa.
La finzione dei due amici prende una piega inaspettata quando la famiglia di Claire, ignara della loro vera identità, li invita a fermarsi nella loro casa sul lago. Jeremy è riluttante, desideroso solo di un'avventura passeggera con Gloria, la quale, al contrario, dichiara di amarlo e di avergli donato la sua verginità durante il ricevimento sulla spiaggia. John, sfruttando un momento di distrazione generale, riesce a far star male Sack con del collirio nel suo vino, creando così l'opportunità per un dialogo intimo con Claire. Durante la loro conversazione, John esprime il suo apprezzamento per la famiglia eccentrica di Claire, sentendosi sempre più vicino a lei.
Claire si affeziona sempre di più a John, ma Sack, insospettito, incarica un amico di ingaggiare un investigatore privato per svelare la vera identità dei due "imbucati" e smascherare il loro gioco. La mattina seguente, John e Claire trascorrono altro tempo insieme, rafforzando il loro legame. Tuttavia, a pranzo, Sack annuncia a sorpresa il suo imminente matrimonio con Claire, gettando John nello sconforto.
Deciso a non arrendersi, John confessa a Claire i suoi veri sentimenti e il suo amore per lei. Nel frattempo, Gloria rivela a Jeremy di non aver perso la verginità con lui, ammettendo di averlo detto solo per compiacerlo. Jeremy, sconvolto, si confida con Padre O'Neil, confessando i suoi sentimenti per Gloria, nonostante la sua apparente "svitatezza".
Sack, ottenute le prove dall'investigatore, le rivela alla famiglia di Claire. La madre del segretario, inferocita, fa scappare Jeremy con minacce di morte. Sack, inoltre, costringe John a confessare la verità sotto minaccia fisica. I due amici vengono cacciati di casa, anche se a Gloria non importa della bugia di Jeremy. Nei quattro mesi successivi, John e Jeremy tornano alle loro vite, ma John non riesce a smettere di pensare a Claire e tenta invano di ricontattarla.
Una sera, Jeremy non si presenta all'appuntamento con John. John, travestito da cameriere, viene nuovamente scoperto da Sack, che lo aggredisce e lo minaccia di morte se si avvicinerà ancora a Claire. John scopre inoltre che Jeremy frequenta ancora Gloria, e che ha rinunciato a un appuntamento con lui per stare con lei. Jeremy rivela a John di essere innamorato di Gloria, lasciando John depresso e arrabbiato.
In preda alla depressione, John inizia a frequentare matrimoni da solo, combinando disastri. Il giorno del suo compleanno, Jeremy si ripresenta, e i due sembrano fare pace. Tuttavia, Jeremy annuncia a John che sposerà Gloria e che lui dovrà fargli da testimone. John rifiuta, arrabbiato, e caccia Jeremy. Jeremy, però, insiste, poiché nessun altro può essere il suo testimone.
Claire, nel frattempo, è turbata dal desiderio di sua sorella Gloria di sposarsi così presto con Jeremy, una decisione che contrasta con la lunga relazione di quattro anni tra lei e Sack. Suo padre le ricorda che Gloria è una persona decisa che ottiene ciò che vuole.
Come organizzare un MATRIMONIO spendendo poco
John decide di cercare consiglio da Chazz, un vecchio amico e mentore di Jeremy, noto per la sua abilità nell'"imbucarsi" ai matrimoni. Chazz, sorprendentemente, rivela di aver spostato la sua attenzione dai matrimoni ai funerali, trovando più facile rimorchiare in queste occasioni. Inizialmente perplesso, John viene trascinato da Chazz a un funerale. Lì, osservando una donna in lutto, John realizza che non può perdere la donna che ama e corre da Jeremy, in tempo per il matrimonio.
Durante la cerimonia, John cerca di parlare con Claire, disturbando la celebrazione e spingendola a voler andar via. John le assicura di essere sempre stato sé stesso con lei e che i suoi sentimenti erano sinceri. Dichiara il suo amore e le chiede una possibilità. Claire, a sua volta, comunica a Sack che non può sposarlo. Sack reagisce con rabbia, ma il padre di Claire interviene, affermando che la felicità della figlia è la cosa più importante per lui.
Sack, infuriato, insulta Claire e suo padre, e tenta di aggredire nuovamente John. Questa volta, però, Jeremy interviene, fermando Sack con un pugno ben assestato.
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