Il Conte Olaf è il principale antagonista della serie, una persona scaltra, crudele, infida, psicopatica, rude, maleducata, un assassino e un piromane.
È un attore fallito (anche se al contrario si vanta di essere estremamente bravo e riconosciuto) determinato a impossessarsi della ricca fortuna degli orfani Baudelaire, ragion per cui li insegue ininterrottamente per ottenere la loro eredità e ucciderli.
Una volta faceva parte di V.F., ma poi contribuì a creare lo scisma che divise i membri; si unì alla parte dell'organizzazione dedita all'appiccare incendi dolosi, che rappresenta solo una categoria dei reati da lui commessi, desiderando vendicarsi dell'organizzazione e distruggere i suoi ex compagni.
Nonostante non sia mai stato detto in modo esplicito, è molto probabile che il conte Olaf abbia incendiato la casa dei Baudelaire e altre appartenenti a membri di V.F. per potersi impadronire del denaro dei rispettivi proprietari.
Dopo la morte dei coniugi Baudelaire, i tre bambini orfani vengono affidati alle cure di Olaf che si spaccia per un lontano parente, maltrattandoli e dimostrando di averli accolti esclusivamente per rubare la loro eredità e poi ucciderli.
Quando la sua natura violenta e il suo piano vengono smascherati, il Conte è costretto a fuggire e inizia a perseguitare gli orfani Baudelaire seguendoli da ogni nuovo custode travestendosi per non farsi riconoscere e mettendo in atto una serie di crimini come furti, incendi e omicidi al fine di togliere di mezzo i tutori e rapire i Baudelaire.
Puntualmente i bambini lo riconoscono e cercano di avvertire gli adulti che però non credono loro, tranne in La fine, quando gli abitanti dell'isola su cui sono sbarcati si accorgono del travestimento assunto da Olaf.
Il conte Olaf ha la magnifica capacità di travestirsi e recitare nuove parti per conquistare la fortuna dei giovani Baudelaire.

Nella serie tv, Olaf improvvisa il travestimento di Sissica Tagliocapelli (Yessica Haircut) per convincere il signor Poe a concedergli la custodia dei bambini Baudelaire.
Stephano, un erpetologo che assiste il dottor Montgomery, secondo custode dei Baudelaire che in seguito uccide.
Shirley T. Sinoit-Pécer, l'addetta alla reception della dottoressa Georgina Orwell durante il soggiorno dei Baudelaire a Meschinopoli.
Per nascondere il tatuaggio dell'occhio sulla sua caviglia, Shirley indossa calze lunghe e usa la scusa che non si può chiedere a una donna di mostrare le gambe.
Il suo cognome al contrario si legge receptionist, cambiato nella serie tv in St. Coach Genghis, un insegnante di ginnastica della Prufrock Preparatory School che indossa un turbante per coprire il suo sopracciglio e scarpe da corsa per coprire il tatuaggio alla caviglia, usando la scusa della religione per non togliersi il turbante e quella del cattivo odore dei piedi per le scarpe.
Gunther, un banditore d'aste straniero alla moda che finge di non parlare correntemente l'inglese; usa tale travestimento per cercare di trasferire in un altro luogo i trigemini Pantano.
Indossa stivali da equitazione per coprire il tatuaggio sulla caviglia e un monocolo per distorcere il suo sopracciglio.
Mattathias, il nuovo Direttore delle Risorse Umane allo Heimlich Hospital, che principalmente comunica con il personale mediante un citofono per non farsi vedere in faccia; si tratta del primo travestimento che adotta per cercare direttamente di uccidere i Baudelaire piuttosto che rapirli.
In La fine, Olaf tenta di travestirsi da Kit Snicket indossando una parrucca di alghe e un vestito di Esmé; per emulare la pancia di una donna incinta, usa un casco da palombaro.
Una serie di sfortunati eventi | Il conte Olaf | Teaser | Netflix Italia
Le Nozze Meravigliose al Tanfonchio
Un giorno il Conte offre ai ragazzi una parte in uno spettacolo della sua orrida compagnia teatrale: metteranno in scena “Le nozze meravigliose” di Al Tenfoco, in cui Violet sarà la sposa del Conte, e gli altri due bambini impersoneranno la folla.
I ragazzi, convinti che la proposta nasconda un tranello, vanno nella biblioteca del giudice Strauss per indagare, ma trovano ben poco.
Quando un uomo della compagnia teatrale viene a prelevarli per riportarli a casa, Klaus prende il primo libro di legge che gli capita, e lo nasconde nella camicia, sperando che possa essere utile alla loro ricerca.
Dopo un’estenuante lettura notturna, Klaus capisce cosa il Conte trama grazie ad un libro sulle pratiche matrimoniali: Violet durante la recita sposerà realmente il Conte.
Il matrimonio, infatti, gli consentirebbe di beneficiare di tutto il patrimonio dei ragazzi.
La Banda del Conte Olaf
Esmé Squalor, fidanzata del Conte Olaf, è ossessionata di vivere sempre in accordo con la moda del momento. Questa idea fissa ha sviluppato in lei una visione del mondo estremista: dal suo punto di vista, una cosa o è "in" o è "«out»", cioè alla moda o non alla moda.
Esmé è la regina della moda piuttosto che una semplice vittima.
Nella serie, Esmé incarna l'equivalente femminile del conte Olaf: lei, come lui, è individualista, senza scrupoli, ossessionata dall'acquisizione di nuove ricchezze, provando un certo piacere dal male altrui. Però il suo carattere si differenzia dal carattere di Olaf a misura che la serie prosegue: contrariamente a lui accorda molta importanza alla sua vita in coppia e alla fedeltà tra i coniugi. Molte volte si vede che prova del vero amore per Olaf, ma lui non sembra ricambiare adeguatamente, considerandola prima di tutto come un'associata.
È un uomo ambidestro, reclutato dal Olaf dopo aver distrutto il Carosello Caligari. Era considerato un fenomeno da baraccone, in quanto le sue braccia e le sue gambe erano ugualmente forti e ugualmente capaci. In seguito al suo reclutamento con Olaf lo aiuterà in tutti i suoi piani e adotterà un comportamento malvagio.
È una contorsionista che lavorava al Carosello Caligaris prima di entrare a far parte della banda di Olaf. Data la sua capacità di assumere qualsiasi posizione e contorcere ogni parte del suo corpo era stata emarginata e accolta da Madame Lulù nel proprio Carosello. In seguito al suo reclutamento con Olaf lo aiuterà in tutti i suoi piani e adotterà un comportamento malvagio.
Appare per la prima volta nel libro Il carosello carnivoro, in cui lavora come fenomeno da baraccone per il carosello Caligari in quanto ha una prominente gobba sulla schiena. Hugo vive molto male questa sua menomazione fisica a causa delle molte umiliazioni subite nel corso della propria vita. Insieme a Colette e Kelvin decide di entrare a far parte della troupe del Conte Olaf.
È una optometrista, che vive a Meschinopoli; appare durante il periodo in cui i fratelli Baudelaire sono sotto la tutela di Signore, nel libro La sinistra segheria. La dottoressa Orwell si rivela essere un'ipnotizzatrice; infatti ipnotizza Klaus, in modo che obbedisca ai suoi ordini e agli ordini del Capo Flacutono.
È uno dei membri originali della troupe del conte Olaf e appare per la prima volta nel libro Un infausto inizio. Nel quarto libro della serie, La sinistra segheria, lavora nella Segheria Ciocco Fortunato con il nome di Capo Flacutono (anagramma di Count Olaf, Conte Olaf in inglese). Riappare di nuovo nel libro L'ostile ospedale, nel quale si maschera da dottore per praticare un'operazione mortale a Violet Baudelaire.
Sono questi due personaggi misteriosi che compaiono nel decimo libro, La scivolosa scarpata. Dopo La scivolosa scarpata, il misterioso duo farà comparsa ne Il penultimo pericolo, nel quale i due si travestono da giudici nel processo contro i fratelli Baudelaire (durante il quale, essendo tutti i presenti bendati, non vengono riconosciuti da nessuno tranne che dai tre fratelli).
Compaiono nel primo libro, Un infausto inizio, tra i complici di Olaf. Compaiono ancora nel quinto libro, L'atroce accademia, mascherate da aiuto-cuoche della mensa della Prufrock Preparatory School; sono loro che rapiscono i Pantano e li mettono sulla macchina di Olaf.
Riappaiono nell'ottavo libro, L'ostile ospedale, mascherate da dottoressa Tecano e dall'infermiera Flo (anagramma del conte Olaf), a cui Klaus e Sunny Baudelaire si sostituiscono.
Seguono Olaf al Carosello Caligari, fino al Monte Irto, dove iniziano a provare un po' di pietà per Sunny, prigioniera di Olaf, costretta a fare la cuoca. Quando Olaf ordina loro di gettare Sunny dalla scarpata, loro rifiutano, dicendo di aver visto abbastanza incendi e, allontanandosi dalla compagnia di Olaf, accusan l'uomo di aver provocato un incendio che ha ucciso un loro parente.
È la figliastra del Capitan Controsenso ed è solita indossare occhiali dalle lenti triangolari. Fiona appare nel libro L'atro antro, ma Lemony Snicket fornisce sue notizie anche nei libri successivi.
Ne L'atro antro lavora nel sottomarino Queequeg come macchinista, ma la sua passione sono i funghi (è una micologa). È molto affezionata al fratello, che pensa sia disperso; scopre, quando viene rapita assieme ai Baudelaire, che Fernald si è unito alla troupe del Conte Olaf e, dopo aver tentato di fuggire con lui e i Baudelaire, è costretta a diventare anche lei alleata del Conte.
Fernald è il fratello di Fiona Controsenso e il figliastro del Capitan Controsenso. Decide di unirsi alla troupe del Conte Olaf all'insaputa dei suoi familiari che lo danno per disperso e, divenuto un alleato del Conte, viene chiamato da tutti "l'uomo con gli uncini". Perse le mani dopo che appiccando l'incendio all'acquario, un pezzo di legno infuocato gli cadde sulle mani.
Nella serie, cospira con il Conte per impadronirsi della fortuna dei fratelli Baudelaire. Nel libro L'atro antro si riunisce alla sorella Fiona, che sta aiutando gli orfani Baudelaire. Dopo aver convinto la sorella a entrare della compagnia di Olaf, ruberà il sottomarino Carmelita con l'aiuto di Fiona.
L'uomo con gli uncini è uno dei principali cattivi della serie; ha mostrato rimorso e dubbio sui crimini: afferma che non ci sono persone cattive o persone buone, ma che la gente è un miscuglio di bene e male («come un'insalata»).
Nei libri di Una serie di sfortunati eventi viene chiamata creatura/creaturona che non sembra né un uomo né donna.

Il Conte Olaf nella Serie TV e nel Film
Nel film del 2004 e nel suo adattamento videoludico, Olaf è interpretato da Jim Carrey. L'interpretazione comica di Carrey ha attenuato notevolmente l'aspetto malvagio del personaggio, che appare principalmente come antagonista incompetente. In questa versione tenta inizialmente di uccidere i Baudelaire pensando così di entrare in possesso della loro fortuna in quanto loro tutore. Cerca di far investire i bambini da un treno chiudendoli in auto e lasciandoli sulle rotaie, ma i fratelli riescono a liberarsi e Poe li toglie dalla sua custodia credendo che abbia "lasciato guidare Sunny". Successivamente Olaf riesce a ottenere nuovamente la loro tutela e mette in atto il suo piano per sposare Violet, che viene smascherato e fermato da Klaus. Olaf viene pertanto arrestato e costretto a subire gli stessi supplizi che i Baudelaire avevano sopportato a causa sua.
Nella serie tv del 2017, è interpretato da Neil Patrick Harris. Tramite dei flashback si scopre che il conte Olaf era fidanzato con Kit Snicket, suo padre era il capo dei vigili del fuoco ufficiali della sua città e sua madre era morta in un incendio. Suo padre venne accidentalmente ucciso durante una notte all'opera da un dardo avvelenato lanciato da Beatrice Baudelaire, destinato a Esmé.
Tratta dal ciclo di best seller internazionali, la seconda stagione della serie originale Netflix Una serie di sfortunati eventi si immerge sempre più nell’universo epico, tanto comico quanto misterioso, creato dalla penna di Lemony Snicket (pseudonimo di Daniel Handler). Con un cast capitanato dal premio Emmy e vincitore del Tony Award Neil Patrick Harris, Una serie di sfortunati eventi racconta la tragica vicenda degli orfani Baudelaire (Violet, Klaus e Sunny), il cui malvagio tutore Conte Olaf è pronto a tutto pur di impossessarsi della loro eredità.
Il conte Olaf ha la magnifica capacità di travestirsi e recitare nuove parti per conquistare la fortuna dei giovani Baudelaire.
Neil Patrick Harris, intervistato dal sito TV Guide, ha confermato che ci sarà una terza ed ultima stagione, non ancora in lavorazione, che interesserà i restanti libri della serie di romanzi di Lemony Snicket. L’attore americano ha infatti dichiarato: “Ci giocheremo tutto in tre stagioni. Siamo stati intenzionalmente molto fedeli e leali verso i libri. Abbiamo aggiunto alcuni personaggi che non sono nei libri, alcune canzoni che probabilmente non potresti mettere nei libri, ma in buona parte ci stiamo attenendo alla struttura che già funzionava”.

L'unico atto di gentilezza mostrato dal Conte avviene nell'ultimo libro, quando porta l'incinta Kit Snicket al sicuro e la saluta con un bacio prima di morire per una ferita riportata in precedenza, facendo intendere che avesse con lei una relazione romantica.
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